苏联自约瑟夫·斯大林掌权后即开始对本国的安全作进一步的强化，他对于目前的芬兰局势极为警戒，不单是距离该国仅32千米的列宁格勒，百沙摩的矿产也正由大英帝国的一家财阀开采，距离芬兰不远的瑞典的铁矿石也正供应给反共意识极强的纳粹德国，他也认为任何的大国都能轻易攻占芬兰目前领有的西南部海岛，芬兰必定无法阻止之。
除了列宁格勒的安全问题外，芬兰东面直接与东卡累利阿相接，该地有着将列宁格勒与苏联的北极圈不冻港相连接的战略要道——摩尔曼斯克铁路，极端重要。苏联对于芬兰的潜在威胁在许多场合上一再被提出，1935年6月，驻赫尔辛基苏联大使艾力克·阿斯穆斯告知芬兰总理托伊沃·米卡埃尔·基维麦基：“如果德国与苏联爆发战争，红军将会秉持“前沿防御”的原则，于一周内占领芬兰。”
1936年1月，苏军参谋总长米哈伊尔·尼古拉耶维奇·图哈切夫斯基元帅表示芬兰东部的机场未来将可能变成德军在反苏战争中的轰炸机前线基地。列宁格勒党委员会第一书记安德烈·亚历山德罗维奇·日丹诺夫也表示：“波罗的海国家和芬兰没有和德国处理好安全上的事务，这有损它们的中立性。”芬兰方面，该国认为通过加入“国际联盟”此一国际组织以及若干条约的签订来巩固其独立外，还与斯堪地纳维亚国家与波罗的海国家积极进行军事合作，特别是瑞典。
当时身为国防委员会议长的曼纳海姆对芬兰领导层这种作法不表认同，他认为这些小岛本身不具价值，即便失去了对国威影响也不大，为此换来与东邻大国间的摩擦并不值得，并指出芬兰的军事实力并非在任何情况下都能支持国家政策。
1939年3月，苏联再度派遣外交部长马克西姆·马克西莫维奇·李维诺夫同芬兰谈判，希望后者提出芬兰湾的5座小岛供苏联海军作观察哨使用，但仍遭拒绝。同年6月，斯大林命令列宁格勒军区司令——二级集团军群级指挥员基里尔·阿法纳西耶维奇·梅列茨科夫，要他着手准备一个针对芬兰人“应该会发起的军事挑衅”之“反击”计划。
1939年8月，纳粹德国与苏联签订了《莫洛托夫-里宾特洛甫协定》，该协定表面上是道互不侵犯条约，但实际上还暗藏一道两国瓜分东欧、建立彼此势力范围的秘密协定，其中芬兰与波罗的海国家被划为苏联的势力范围内。1939年9月1日，德国入侵波兰，两天后，英法两国对德宣战。9月中旬，苏军也自东边入侵波兰，吞并了该国东部，与1920年波苏战争前的边界大致相同。
接着苏联以武力威胁波罗的海国家接受在国内设置军事基地以及驻军的要求，爱沙尼亚、拉托维亚和立陶宛分别于9月28日、10月5日和10月11日接受其通牒。苏联在波罗的海国家行动的同时也进行着对芬兰的侵略准备，9月时已制定好作战计划，边境也正进行密集的动员，预计于11月开始入侵。
芬兰方面，政府仍秉持着乐观态度，而曼纳海姆对其非现实态度感到绝望，原打算辞职，但他又预测到事态发展急速恶化，故收回辞职书，展开全国动员。10月12日起，芬兰政府也开始进行备战措施，从小学起，所有学校全部停课、戏院关闭、禁止提领超过2000马克的现金等等。
1939年10月5日，苏联外交部长维亚切斯拉夫·米哈伊洛维奇·莫洛托夫召唤芬兰驻苏联大使阿尔诺·于尔约-科斯基宁，要求芬兰外长埃利亚·厄尔科就“某些带有政治本质的具体问题”赴莫斯科谈判。由于芬兰方面至8日还尚未答复，苏方进而指责其远不及波罗的海国家来的“积极”，而厄尔科则反驳：“我不知他们如何被邀请到莫斯科，但芬兰把这件事当作一件常事，因此通过正常程序处理。”
芬兰担忧苏联会认为厄尔科此种态度代表整个政府，因此改派出由驻瑞典大使尤霍·库斯蒂·巴锡基维率领、政经顾问约翰·尼科普和总统军事顾问阿拉达尔·帕索宁的代表团赴约。行前，芬兰政府指示巴锡基维必须强调芬兰地小人少、有签订《塔尔图协定》和互不侵犯条约，不会构成对苏联的威胁；任何领土上的让步、在国内驻军的要求都必须拒绝、只有在极大的压力下才能就芬兰湾的几座岛屿让步，但绝不得让出苏尔萨里岛，且任何让步必须是对等的，补偿也必须在外界看来是合理的，最后，禁止谈论关于互助条约的相关事务。
10月23日，苏芬双方重启谈判，斯大林对于芬兰提出的新建议十分失望，再三强调芬兰的让步不够，而苏联的要求已是最低限度。在历经两个小时毫无结果的争论后，芬兰代表起身离开克里姆林宫准备返国，但过了几个小时后，莫洛托夫的秘书又来请芬兰代表团继续谈判，斯大林这次将驻于雷巴奇半岛的苏军降至4000人，并减少对地峡地区上的领土要求。
但即便如此，苏联的要求仍然远远超出了芬兰人可接受的范围，因此巴锡基维与唐纳第二次返回赫尔辛基与政府协商。政府内部进行磋商后，决定对斯大林继续持以强硬立场，所有基地均不予以租借、“曼纳海姆防线”不拆除，但地峡边界可西移（还是低于苏方要求）、雷巴奇半岛西部和芬兰湾的岛屿可割让。
曼纳海姆依旧认为应避免与苏联发生冲突，而唐纳则致信瑞典首相佩尔·阿尔宾·汉森，试问若芬兰遭苏联入侵是否会可以支援？27日，汉森答复瑞典将继续提供芬兰武器和食物、允许在第三国通过其领土来供应芬兰物资，也会提供外交支持，但他同时也暗示瑞典不会再提供更多的援助。芬兰国防部长纽卡宁倒是对芬军相当有信心，认为至少可以抗击苏军六个月之久。
10月31日，莫洛托夫于苏联最高苏维埃议会上将谈判过程公布。11月3日至9日，苏芬继续谈判，但苏联拒不接受芬兰的条件，至此强硬的芬兰代表团不再让步，交涉宣告破裂。11月13日，芬兰代表团于11月13日返回赫尔辛基，这时芬兰政府首脑也依旧不认为苏联真的会攻击芬兰。
