宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。
宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。
郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。
董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，命各打二十讯棍，赶出城外。史进进城为内应，结果被妓女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。
史进越狱失败。董平趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。
宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。
梁山排座次时，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。
元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。
两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。[7]后又与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。
三败高俅时，董平先战京北弘农节度使王文德三十回合，对方估计不能获胜，叫休息，战斗中断。后战琅玡彭城节度使项元镇，被项元镇放箭射伤右臂，被林冲和呼延灼救回。
南征北战
梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
崇武石雕工艺博览园中的董平雕塑
征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵
征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。后又伏击卞祥，二十余合斩杀北将樊玉明。而在简本水浒中，董平还曾杀死玉门关守将方顺、冯翊、龙蟠州守将昌化。
征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
征讨方腊时，董平隶属卢俊义麾下，宣州之战中不到十合便刺死守将韩明。
惨烈结局
独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛插入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。
董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎
