围城的结局是一场留白艺术，并没有给出最终的结局，要去思考更多关于生活的问题，最后在一阵老式自鸣钟的“当、当……”声中结束。像过去一切杰出的现实主义作品一样，它没有提供什么关于社会和人生出路的明确结论，但他描写的生活本身，“深于一切语言，一切啼笑”。
方鸿渐和孙柔嘉在返回上海途中结了婚。这对双方来说，都不能算做令人激动的结合，加以失业造成的对于前途的焦虑，使他们婚后不断发生争吵。这种争吵在返沪途中还较为单纯，定居上海后，由于双方家庭和亲族的介入，矛盾更复杂了。
在婆媳、翁婿、妯娌、亲朋、乃至主仆之间，一度曾发生了一系列龃龉和纠纷。最后，方、孙的矛盾终因前者辞去报馆资料室主任而面临再次失业时激化了。方鸿渐刚刚建立起来的新家解体，再次冲出一个“围城”，又来到一个“围城”的入口──方鸿渐打算投奔在重庆当官的赵辛楣谋取职业，这肯定也是一条前途未卜的坎坷不平的道路。
但是没有预料到的是其后所带的各种问题，本想着已解决人生中一件大事，岂料又陷囹圄，难得自拔。现实的爱情有别于童话的完美结局，这种结局，正好是现实的未完待续。
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多层意蕴
一方面，作者在小说中刻画了一大批三四十年代的知识分子形象。他们游离于当时的抗日烽火之外，虽然都是留学归来，受到了西方文化的熏陶，但他们没有远大的理想，又缺乏同传统势力和思想斗争的勇气，结果甚至无法把握自己的生活。
像主人公方鸿渐、“冷若冰霜、艳若桃李”的苏文纨、庸俗贪财的学术骗子李梅亭、柔顺之下深藏心机的孙柔嘉等……作者以机智的幽默和温情的讽刺，剖析了这群人的个性与道德上的弱点，揭示了他们的精神困境，所以有人评论《围城》是“现代的《儒林外史》”。
另一方面，作者通过对方鸿渐经历的叙述，传达出自己对于生活的思考。要理解这层意蕴，需要首先了解“围城”的含义。作品在人物的对话中作了提示。
第三章中，褚慎明说英国有句古话：“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”苏文纨说：“法国也有这么一句话。不过，不说是鸟笼，说是被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”
第五章中，方鸿渐说：“我还记得那一次褚慎明还是苏小姐讲的什么‘围城’。我近来对人生万事，有这个感想。
譬如我当初很希望到三闾大学去，所以接了聘书，近来愈想愈乏味，这时候自恨没有勇气原船退回上海。我经过这一次，不知道何年何月会结婚，不过我想你真娶了苏小姐，滋味也不过尔尔。狗为着追求水里肉骨头的影子，丧失了到嘴的肉骨头！跟爱人如愿以偿结了婚，恐怕那时候肉骨头下肚，倒要对水怅惜这不可再见的影子了。”
