《水浒》中也设定了五虎上将的角色，五虎将作为梁山马军的主力战将，在与各路敌军的作战中表现英勇，也取得许多骄人战绩，成为了宋江最引以为豪的精锐。
五虎将各自的外形特点和性格特色都十分鲜明突出，我们这就来分析一下五虎将的各自的特点
然而，关胜在忠义这一项上与其先祖关羽相比可谓天差地别，当他傲慢地领着宣赞郝思文突袭梁山失败被俘，宋江区区几句花言巧语就让关胜投降叛变了，当年关公在曹营之时上马金下马银，三日一小宴五日一大宴，都没能让关二爷动心，可关胜为了保自己一条小命，宋江都没开啥实质性条件就一口答应愿做帐下一小卒了。形象和气质像是没有用的，气节上的差距实在是有点大。等到收复水火二将的时候，关胜劝降，一上来就是：“今主上昏昧，奸臣弄权，非亲不用，非仇不弹……”这个话要是林冲说说也就算了，你关胜说这话亏不亏心啊，那些弄权的奸臣可真没亏待你关将军啊，一路保举你提拔你难道也是非亲不用么。
当然了，关胜上山之后的表现还是比较突出的。也正是因为他形象和气质上和关老爷的高度重叠，历来的影视作品里对于关胜都没有特别深入的刻画。
豹子头林冲：林冲无疑都是梁山五虎将中最受欢迎的角色，同样也是五虎将中唯一拥有性格传记的一个。
三、霹雳火秦明：梁山上性格火爆的人不少，能冠以霹雳火之威名的也只有秦大先锋，霹雳火一根狼牙棒，上阵几乎从来不搭话，直接抡起棒子就朝人脑袋上砸。整套书中，死于秦明棍下的猛将不在少数，秦明战功赫赫，论武力也堪称一流，但智力却是秦将军的一大硬伤。
梁山好汉，智勇双全的不少，有勇无谋的也不少，秦明就算一个，他上山就是一力证，可以说是上山经历最惨痛的一个，也是宋江采取非常规手段拉拢人才最邪恶的一次。
凭秦明的武功，区区几个清风山的草寇根本不是他的对手，就算是智勇双全的小李广花荣，斗上四五十合也只好跑远放箭了，但傻大黑粗的霹雳火，你不必对他动用任何高深的计谋，他必然就是上当的，事实上，秦明出场的第一次中计是他战斗生涯里所中埋伏里最复杂的一次，显然是因为宋江高估了秦将军的智商。
同样他在清风山上的表现也让宋江更明确了这一点。
第二天的青州城外，妻子的人头已然高悬于城头，秦明的大脑顿时陷入一片混乱，宋江不慌不忙地出现，明目张胆地将实情说给秦明听，接下来秦大将军肚里寻思的事情却是十分有意思——三个毫无逻辑关系的理由，一则上界星辰契合，这种一看就是扯淡，根本不能算理由。其二以礼待之，秦明这个霹雳火怕的就是温柔似水，吃软不吃硬是四肢发达头脑简单者的通病，第三，怕斗不过他们，这斗不过恐怕不是武力上的斗不过，而是怕他们一帮人又耍什么心眼吧。秦某人能跟思考的问题仅限于此，接下来宋江看出他真正顾虑的东西，老婆被人杀了，我堂堂英明神武的秦统制成了光棍了，于是做个顺水人情，把花荣的妹子许配给了他，花荣生得一表人才，他妹妹肯定也是个美女，秦将军一见美女，立刻傻劲大发。早上老婆被杀的悲愤立刻被抛到九霄云外，跟一帮仇人大吹大擂饮酒商议打清风寨一事了，还拍着胸脯献计献策，可见此人不仅智商有问题，情商也是很大问题。
纵观秦明整个战斗生涯，除了二十回合败于史文恭一战比较丢人，其余可说是战绩辉煌，而且与之交手的多为一流猛将，其实败给史文恭也不算丢人，敢明目张胆挑战挑战史文恭的，梁山上下就他跟李逵两个，梁山其他高手在对阵史文恭时，均知晓他的厉害，不敢轻举妄动，李逵，文盲加流氓、无知者无畏，你秦明好歹大小阵仗也见识不少了，居然也二愣子一样冲上去抢头功，吃败仗也是理所当然。又一次证明了秦统制的傻劲和单纯。
除了辉煌威猛的战绩，秦统制的低级失误也是很多的，三打祝家庄战役时，栾廷玉十分明显的诈败让秦明吃了大亏，成为了梁山好汉战场被俘的最高级别将领。最后征方腊时，又一次也是最后一次倒在暗算之手，杜威并不致命的飞刀却令秦明猝不及防，被方杰刺于马下。秦统制又成为了梁山好汉阵亡级别最高的将领。
很多人对于董平能跟位列五虎上将都有争议，武功是一方面，人品则是更重要的一方面。
梁山五虎，其余四虎虽各有不足，但人品都没有问题，也都配得上英雄称号，可唯独董平的人品令人颇有微词。
董平原为东平府兵马都监，与太守程万里一文一武同事为官，程太守有个女儿长得挺漂亮，董都监早就看上人家，跟程太守提亲几次都遭到拒绝，等到梁山兵马来犯，董平再次以按兵不动相要挟要娶人家女儿。程太守还是严词拒绝。董平怀恨在心，被抓上梁山之后立刻变节，赚开城门第一件事就是杀了程太守一家老小，然后夺了了他的女儿当了自己的压寨夫人。
这可以说是董平人生的最大污点，也可以反映出这个人卑劣的本性，他上梁山的动机完全是为了一己私利，这与梁山好汉替天行道的宗旨是大相径庭的，欺男霸女本就是犯了梁山道义政治的一个大忌。此前强抢民女的小霸王周通被鲁智深打了个半死，李逵在得知假宋江想要强娶民女甚至不惜上山砍倒替天行道杏黄大旗，并欲斧劈宋江，可见梁山好汉对于这种行为的极端不齿。那么这种行径为何在董平这里就得到宽恕了呢，还是由于其结果对整个梁山发展起到了非常关键的作用，正是因为董平的迅速倒戈，才让宋江抢在卢俊义之前拿下东平府，不必再费周折就可以稳坐梁山第一把交椅，为此宋江还是对董平心存感激的。当然，即便董平没那么快投降宋江头把交椅还是他的，只是这推来让去的婊子牌坊戏码还得再演下去，费神费力，所以董平为他省了大事。宋江自然也要投桃报李，非但这件禽兽不如的事情没有追究，反而加封董平为五虎将，天罡星座次也不低----第十五名。
